Δυστυχώς με το αριστερό ξεκίνησε τις υποχρεώσεις του ο Ολυμπιακός Β΄ στο δεύτερο γύρο του πρωταθλήματος της Α2 κατηγορίας. Ως γνωστόν στο δεύτερο γύρο θα συμμετέχουν 8 ομάδες με την 1^η να παίρνει απευθείας το εισιτήριο για την Α1, ενώ οι ομάδες που θα ολοκληρώσουν τον γύρο από τη 2^η θέση έως την 5^η θέση θα παίξουν πλέι οφ και μέσω αυτών θα δοθεί το 2^ο εισιτήριο ανόδου. Ο Ολυμπιακός ολοκλήρωσε τον πρώτο γύρο στην 1^η θέση έπειτα από τη μεγάλη του νίκη επί του Απόλλωνα Πατρών με σκορ 81-78. Δυστυχώς όμως αυτό δεν κράτησε για πολύ καθώς στην 1^η αγωνιστική του δεύτερου γύρου ηττήθηκε από την Καρδίτσα και έπεσε από την κορυφή.

Μάλιστα η ομάδα της Καρδίτσας έχει εξελιχθεί ως κακός δαίμονας των ερυθρολεύκων στην έδρα της καθώς και πέρσι τον νίκησε με σκορ 58-49, αναγκάζοντάς τον στη 2^η ήττα του. Φέτος στις 17 Οκτωβρίου, ο Ολυμπιακός φιλοξένησε την Καρδίτσα για την 3^η αγωνιστική της Α2 και αν και δυσκολεύτηκε αρκετά πήρε τελικά τη νίκη με 88-84. Η Ελευθερούπολη, ο Απόλλων Πατρών, το Μαρούσι και η Καρδίτσα πήραν νίκες στην 1^η αγωνιστική και πήραν τους πρώτους τους βαθμούς. Ολυμπιακός, Αμύντας, Παγκράτι και Πανερυθραϊκός παρέμειναν στο μηδέν.

Καρδίτσα και Ολυμπιακός μπήκαν πολύ δυναμικά στο παιχνίδι. Από τις πρώτες στιγμές της αναμέτρησης χάρισαν πολύ ωραίες φάσεις. Επιθετικά και οι δύο ήταν πολύ εύστοχες, ενώ οι άμυνες τους είχαν περάσει σε δεύτερη μοίρα, αυτός ήταν και ο λόγος που υπήρχαν πολλές διακυμάνσεις στο σκορ. Στο 7^ο  λεπτό οι ερυθρόλευκοι προπορεύονταν με 13-17. Οι γηπεδούχοι όμως έκαναν ένα επιμέρους σκορ 10-2 και κατάφεραν να προσπεράσουν με 4 πόντους για το 23-19. Ο Ιωσήφ Κολοβέρος ήταν αυτός που διαμόρφωσε το σκορ που έληξε η πρώτη περίοδος, με εύστοχες βολές για το 23-21.

Στην εκκίνηση της δεύτερης περιόδου οι παίχτες της Καρδίτσας μπήκαν πολύ δυναμικά με ένα μικρό σερί κατάφεραν να προηγηθούν με 5 πόντους για το 26-21. Στο 15^ο λεπτό οι ερυθρόλευκοι κατάφεραν να μπουν μπροστά στο σκορ, έπειτα από αρκετή ώρα, με πρωταγωνιστές τους Νικολαΐδη και Χρηστίδη, για το 32-34. Όμως οι γηπεδούχοι στη συνέχεια έκαναν ένα σερί 7-0 και διαμόρφωσαν το 39-34, μάλιστα δεν έχασαν το προβάδισμα μέχρι και τη λήξη της περιόδου. Οι δύο ομάδες οδηγήθηκαν στα αποδυτήρια με διαφορά 5 πόντων για το 45-50.

Η τρίτη περίοδος ξεκίνησε πάλι με την Καρδίτσα να πρωταγωνιστεί. Ο Παπαρέγκας με εύστοχο τρίποντο έφερε τη διαφορά, για πρώτη φορά στους 8 πόντους για το 48-40. Οι ερυθρόλευκοι όμως πέρασαν στην αντεπίθεση και στο 24^ο λεπτό έφεραν τη διαφορά στο καλάθι για το 51-49. Ο προπονητής της Καρδίτσας τότε πέρασε στο παρκέ τους Καλλέ και Τσούκα και τα πράγματα άλλαξαν άρδην. Δύο λεπτά αργότερα στο 26^ο λεπτό, επανέφεραν τη διαφορά υπέρ τους και μάλιστα στο +9 για το 58-49. Νικολαΐδης και Σκουλίδας βγήκαν μπροστά για τους ερυθρόλευκους και κατάφεραν να ψαλιδίσουν τη διαφορά. Η τρίτη περίοδος ολοκληρώθηκε με μπάζερ μπίτερ τρίποντο από τον Ιωσήφ Κολοβέρο όπου διαμόρφωσε το 68-65. Σκορ που άφηνε όλα τα ενδεχόμενα για τον νικητή ανοιχτά.

Στην τέταρτη και τελευταία περίοδο οι γηπεδούχοι μπήκαν και πάλι πολύ δυναμικά. Ο Μελισσαράτος προσπαθούσε να αντιστρέψει κάπως την κατάσταση, αλλά δυστυχώς δεν τα κατάφερε. Με μεγάλα σουτ από τον Παπαρέγκα, οι γηπεδούχοι κατάφεραν στο 35^ο λεπτό να προηγηθούν με διψήφιο αριθμό για το 82-71. Με 2:30 να απομένουν για τη λήξη το σκορ είχε διαμορφωθεί σε 88-73. Ο Ολυμπιακός με ένα σερί 0-8 κατάφερε να ρίξει τη διαφορά για το 88-73.  Όμως σε κάθε ξέσπασμα που έκαναν οι ερυθρόλευκοι σε όλη τη διάρκεια του παιχνιδιού, οι αντίπαλοί τους είχαν την απάντηση. Τελικό σκορ Καρδίτσα-Ολυμπιακός Β΄ 91-81.

Για την Καρδίτσα του Κώστα Κομποδιέτα σκόραραν:   Παπαρέγκας 27, Κακλαμάνος 15, Βαβάτσικος 10, Τσούκας 12, Καλλές 9, Αμβράζης, Καρράς 9, Γκρέκας 7, Μακρής, Μόσορας 2.

Για τον Ολυμπιακό πρώτος σκόρερ για ένα ακόμη παιχνίδι ο Αλέξανδρος Νικολαΐδης με 20 πόντους, 5/8 τρίποντα αλλά και 7 ασίστ. Πολύ καλή και η παρουσία του Πέτρου Μελισσαράτου με 16 πόντους, 7/10 δίποντα και 7 ριμπάουντ. Επίσης σκόραραν Κολοβέρος 12,  Τσόχλας 9, Σκουλίδας 11, Χρηστίδης 9, Καμπούρης 2, Παπαδιονυσίου, Κουρτίδης 2, Μωραΐτης, Τσάμης.