Μετά την αποχώρηση του 26χρονου Αμερικανού Μπριάντε Γουέμπερ και την άρνηση του Άξελ Τουπάν να συνεχίζει ν’ αγωνίζεται με την φανέλα του Ολυμπιακού, ο Ντέιβιντ Μπλατ έπρέπε να βρει επειγόντως λύσεις. Με τους Βασίλη Σπανούλη και Γιάνις Στρέλνιεκς να χάνουν το υπόλοιπο της τρέχουσας αγωνιστικής περιόδου, ο μόνος διαθέσιμος ουσιαστικά guard για τους ερυθρόλευκους ήταν ο Βαγγέλης Μάντζαρης. Ένας παίκτης που πριν το χθεσινό παιχνίδι πρωταθλήματος με τον ΠΑΟΚ, ο τεχνικός των ερυθρολεύκων δεν τον υπολόγιζε καν. Ο χρόνος συμμετοχής που του έδινε, ήταν σαν να είχε απέναντι του κάποιον άπειρο έφηβο που μόλις ξεκίναγε τα πρώτα του βήματα στην καριέρα του.
Η λύση που βρήκε ο Αμερικανοϊσραηλινος τεχνικός, ακούει στο όνομα Γουίλ Τσέρι! Ο 28χρονος Αμερικανός Γουίλ Τσέρι υπέγραψε συμβόλαιο συνεργασίας με τον Ολυμπιακό μέχρι το τέλος της τρέχουσας αγωνιστικής περιόδου. Έρχεται με σκοπό να καλύψει τα πολλά κενά στην περιφερειακή γραμμή των ερυθρολεύκων, για το υπόλοιπο της σεζόν. Ένα υπόλοιπο που κανείς δεν γνωρίζει τι ακριβώς πρόκειται να συμβεί και αν ο Ολυμπιακός παραμείνει μέχρι τέλους στο πρωτάθλημα. Πρόκειται για έναν guard ύψους 1.85μ που ο Ντέιβιντ Μπλατ γνωρίζει αρκετά καλά, αφού υπήρξε προπονητής του κατά το παρελθόν, στους Κλίβελαντ Καβαλίερς στο μαγικό κόσμο του ΝΒΑ. Μια επιλογή που έχει να κάνει φυσικά και με την εμπειρία που έχει ο Γουίλ Τσέρι από ευρωπαϊκά γήπεδα, καθώς έχει αγωνιστεί σε αρκετές ευρωπαϊκές ομάδες.
Το νέο μεταγραφικό απόκτημα των ερυθρολεύκων, έχει γεννηθεί στις 8 Φεβρουαρίου του 1991 στην Μοντάνα των Ηνωμένων Πολιτειών. Από το 2009 μέχρι το 2013 φοίτησε σε Κολέγιο της Μοντάνα, με την παρουσία του να κρίνεται αρκετά ικανοποιητική. Τη σεζόν 2014-2015 αφήνει την πατρίδα του την Αμερική και αποφασίζει να αγωνιστεί για πρώτη φορά στην Ευρώπη. Πρώτος σταθμός της ευρωπαϊκής τους καριέρας ήταν το λιθουανικό πρωτάθλημα και η Ζαλγκίρις Κάουνας, με την οποία στο τέλος της σεζόν στέφθηκε πρωταθλητής Λιθουανίας. Η επόμενη σεζόν τον βρίσκει στο γερμανικό πρωτάθλημα και την Άλμπα Βερολίνου, με την οποία κατακτά το Κύπελλο Γερμανίας.
Την αγωνιστική περίοδο 2016-2017 μετακομίζει στην Τουρκία και αγωνίζεται για λογαριασμό της Γκαζιάντεπ, η οποία είχε στον πάγκο της τον Έλληνα κόουτς Δέδα. Ωστόσο και πάλι στο τέλος της σεζόν αποφασίζει να αποχωρήσει και να αναζητήσει τον επόμενο σταθμό της καριέρας του, τον οποίο βρίσκει στην Κροατία και την Τσεντεβίτα, Με την κροατική ομάδα καταφέρνει να κατακτήσει το Κύπελλο Κροατίας πραγματοποιώντας εξαιρετική εμφάνιση, η οποία του χάρισε το τίτλο του πολυτιμότερου παίκτη του τελικού.
Η έναρξη της τρέχουσας αγωνιστικής περιόδου τον βρήκε στο μαγικό κόσμο του ΝΒΑ και στην σύνθεση των πρωταθλητών Γκόλντεν Στέιτ Γουόριος. Ωστόσο, μερικές ημέρες αργότερα παραχωρήθηκε στην θυγατρική ομάδα των πρωταθλητών, Santa Cruz Warriors. Με την θυγατρική ομάδα των πρωταθλητών αγωνίστηκε σε 46 αναμετρήσεις στη G League, έχοντας 9 πόντους, 4.3 ασίστ, 3.8 ριμπάουντ και 1.6 κλεψίματα μέσο όρο ανά αγώνα. Στα πλέι οφ της διοργάνωσης αγωνίστηκε μόλις σε 2 παιχνίδια, έχοντας 6.6 πόντους. 5.5 ασίστ, 1.6 ριμπάουντ και 2.1 κλεψίματα.
Είναι από τους παίκτες που διαθέτει καλά στοιχεία, καθώς είναι εξαιρετικός χειριστής της μπάλας, θεωρείται πολύ καλός ‘μπουκαδόρος’ παρά το χαμηλό ύψος του και πολύ καλός αμυντικός. Δεν φημίζεται για την δεινότητά του από την γραμμή των τριών πόντων, αλλά δεν είναι και τελείως ακίνδυνος. Παρά το γεγονός ότι μπορεί να μοιράσει σχετικά εύκολα τη μπάλα στους συμπαίκτες του, δεν είναι και από τους πρώτους πασέρ του αθλήματος. Κατά πόσο θα μπορέσει ο Γουίλ Τσέρι να βοηθήσει τον Ολυμπιακό και θα καταφέρει να καλύψει τα τεράστια κενά της περιφερειακής του γραμμής, αυτήν τη στιγμή δεν μπορεί να το απαντήσει κανείς.
Το ποστάρισμα του Ολυμπιακού για την απόκτηση του Γουίλ Τσέρι