Η αναπτυξιακή ομάδα του Ολυμπιακού που συμμετέχει στη διοργάνωση του Κυπέλλου Ελλάδος, ξεκίνησε με το δεξί τις επίσημες υποχρεώσεις της για την αγωνιστική περίοδο 2020-2021. Οι ερυθρόλευκοι του Δημήτρη Τσαλδάρη πέρασαν σαν σίφουνας από το Κλειστό του Χαϊδαρίου, αφού επικράτησαν της Δάφνης Δαφνίου με 72-96 στο πρώτο τους ματς στη διοργάνωση του Κυπέλλου Ελλάδος. Ο Ολυμπιακός πήρε πανεύκολα την πρόκριση για την επόμενη φάση του Κυπέλλου Ελλάδος και πλέον θα βρει στο δρόμο του το Μαρούσι. Μπορεί για 15 λεπτά οι παίκτες του κόουτς Τσαλδάρη να τα βρήκαν σκούρα απέναντι στην ομάδα του Χαϊδαρίου. Όταν όμως ανέβασαν την απόδοσή τους και ο Αλέξανδρος Νικολαΐδης ανέλαβε ηγετικό ρόλο στην αναμέτρηση, τα πράγματα έγιναν απλά και εύκολα και η νίκη ήρθε φυσιολογικά.
Από το πρώτο κιόλας 10λεπτο οι ερυθρόλευκοι κατάφεραν να έχουν τον πρώτο λόγο στο παρκέ του γηπέδου. Ωστόσο, οι γηπεδούχοι παρουσιάστηκαν αρκετά ανταγωνιστικοί και δεν επέτρεψαν στους παίκτες του Παναγιώτη Τσαλδάρη να πάρουν διαφορά ασφαλείας, παρά την ανωτερότητά τους. Στο τέλος του πρώτου 10λέπτου όμως, οι ερυθρόλευκοι βρέθηκαν να προηγούνται με 21-27 και να έχουν χτίσει μια διαφορά των 6 πόντων. Στο δεύτερο μισό του πρώτου ημιχρόνου οι γηπεδούχοι φρόντισαν να κάνουν ακόμα πιο δύσκολη την κατάσταση για τους παίκτες του Ολυμπιακού Β΄. Έδειξαν ότι δεν πρόκειται να παραδοθούν χωρίς να παλέψουν. Εκμεταλλεύτηκαν τα προβλήματα που παρουσίασε ο Ολυμπιακός στην επίθεση και την αστοχία των παικτών του (σημείωσε μόλις 15 πόντους) και μετέφεραν την πίεση στο στρατόπεδο των ερυθρολεύκων. Με το πρώτο ημίχρονο να ολοκληρώνεται με σκορ 38-41 υπέρ του Ολυμπιακού, άφηνε ανοιχτούς λογαριασμούς για την συνέχεια.
Τα πράγματα όμως άλλαξαν πολύ γρήγορα στο Κλειστό του Χαϊδαρίου. Στο τρίτο 10λεπτο και όσο περνούσαν τα λεπτά, οι παίκτες του Παναγιώτη Τσαλδάρη ανέβασαν την απόδοσή τους. Με μπροστάρη τον 18χρονο Αλέξανδρο Νικολαΐδη και τον Ιωσήφ Κολοβέρο να τον ακολουθεί, ο Ολυμπιακός άρχισε να χτίζει διαφορά σιγά-σιγά. Στο τέλος της τρίτης περιόδου ο Ολυμπιακός Β΄ βρέθηκε να προηγείται με 56-70 και να έχει βάλει τις βάσεις για την νίκη-πρόκριση στην επόμενη φάση του Κυπέλλου Ελλάδος. Στην τελευταία περίοδο οι φιλοξενούμενοι φρόντισαν να κάνουν τα πράγματα πιο εύκολα από πολύ νωρίς. Ο Ολυμπιακός ανέβασε τη διαφορά στους 20 πόντους και έβαλε τέλος στην υπόθεση νίκη. Άλλωστε το τελικό 72-96 δεν αφήνει περιθώρια για το ποια ομάδα ήταν καλύτερη στον αγωνιστικό χώρο.
Για τον Ολυμπιακό Β΄ κορυφαίος της αναμέτρησης και πρώτος σκόρερ ήταν ο Αλέξανδρος Νικολαΐδης ο οποίος τέλειωσε το ματς με 20 πόντους έχοντας 4/5 τρίποντα, 1/2 δίποντα και 6/6 βολές. Πολύ καλή η παρουσία και του 18χρονου γκαρντ Ιωσήφ Κολοβέρου, ο οποίος μέτρησε 17 πόντους με 3/6 τρίποντα, 3/4 δίποντα και 2/2 βολές. Από 12 πόντους πέτυχαν Σκουλίδας και Μελισσαράτος, ενώ ο έμπειρος Απόλλωνας Τσόχλας σημείωσε 6 πόντους με 2 τρίποντα. Παπαδιονυσίου 4, Τσάμης, Κάδρας 6, Καμπούρης 2, Κουρτίδης 2, Μωραΐτης 6, Χρηστίδης 9.
Για την γηπεδούχο ομάδα ξεχώρισε ο Θεοδωσίου με 14 πόντους και ακολούθησαν οι Μπέμπης με 11, Γεωργοπαπαδάκος 11 και ο Ζαραϊδώνης με 10 πόντους. Μπίλιος, Μαλέλης 9, Κολτσίδας 1, Στέφος 2, Δημητρακόπουλος, Καραϊσκος 6, Κάννας 8.